本是水果店小伙計的成大器(黃曉明 飾),在上海投向權傾一時的巡捕房探長洪壽亭(洪金寶 飾)旗下,任職賭場打手,被洪壽亭的妻子凌滬生(袁莉 飾)慧眼賞識,造就大器迅速出人頭地。成大器頗具江湖手腕,不僅敢打敢拼,還擅于各方談判,愿意利益共享,往往能化干戈為玉帛,令他終于成為 上海一代梟雄之首。
成大器少年得志,交上了上海第一美人“溢春園阿寶”(莫小棋 飾),阿寶對王公巨賈都不假辭色,但對大器卻一往情深,可惜她發現了無論大器如何疼她寵她,她在大器的心目中永遠都只能是第二位,第一位始終是青梅竹馬、音訊全無的葉知秋(袁泉 飾)。
多年后,人到中年的成大器(周潤發 飾),已是一方之雄,聲譽與地位已超越了師父洪壽亭。在上海幾乎已無人匹敵,但外敵蠢動的野心與霸道,成為他的最大難題。此時,當年救他一命的茅載(吳鎮宇 飾)已成為大特務頭子,野心勃勃,以權謀私,令成大器不得不計劃好“殺出一條血路”。而就在這時,他竟重遇了多年不見的葉知秋,同時發現原來她已作人婦……